3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1-(4-trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrole | 1005451-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1-(4-trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-[(4-methylsulphonyl)phenyl-1-(4-trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole；2-[2-Methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]ethanol
• CAS: 1005451-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 423.456
• InChiKey: BCNXHEYXGKCMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1-(4-trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrole 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到[3-(2-ethoxyethyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonyl)phenyl-1-(4-trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1，5-二芳基吡咯-3-烷氧基乙基醚作为选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，生物学评估和酶对接模拟具有抗炎和镇痛作用。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,5-二芳基吡咯-3-烷氧基乙基醚（6、7和8），目的是评估先前报道的1,5-二芳基吡咯衍生物（5）是否取代了乙酸酯具有烷氧基乙基的部分仍可产生新的，高选择性和有效的COX-2抑制剂。在体外细胞培养测定中，所有化合物均被证明是有效的选择性COX-2抑制剂。在人全血（HWB）分析中，化合物8a对valdecoxib具有相当的COX-2选择性，而比celecoxib更具选择性，但与rofecoxib相比选择性较低。在体内评估了化合物7a，8a和8d的潜在抗炎和镇痛活性，在鼠爪试验中，它们对角叉菜胶引起的痛觉过敏和浮肿均显示出非常好的活性。在腹部收缩试验中，化合物7a，8a和8d能够以统计学上显着的方式减少扭曲的次数。此外，这些化合物的亲和力数据已通过酶对接模拟，通过与Autoxock 3.0.5，GRID 21和MacroModel 8.5结合使用的复合物软件包，与COX-

  DOI：

  10.1021/jm800084s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(2-methyl-5-(4-methylsulphonyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrol-3-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1-(4-trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1，5-二芳基吡咯-3-烷氧基乙基醚作为选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，生物学评估和酶对接模拟具有抗炎和镇痛作用。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,5-二芳基吡咯-3-烷氧基乙基醚（6、7和8），目的是评估先前报道的1,5-二芳基吡咯衍生物（5）是否取代了乙酸酯具有烷氧基乙基的部分仍可产生新的，高选择性和有效的COX-2抑制剂。在体外细胞培养测定中，所有化合物均被证明是有效的选择性COX-2抑制剂。在人全血（HWB）分析中，化合物8a对valdecoxib具有相当的COX-2选择性，而比celecoxib更具选择性，但与rofecoxib相比选择性较低。在体内评估了化合物7a，8a和8d的潜在抗炎和镇痛活性，在鼠爪试验中，它们对角叉菜胶引起的痛觉过敏和浮肿均显示出非常好的活性。在腹部收缩试验中，化合物7a，8a和8d能够以统计学上显着的方式减少扭曲的次数。此外，这些化合物的亲和力数据已通过酶对接模拟，通过与Autoxock 3.0.5，GRID 21和MacroModel 8.5结合使用的复合物软件包，与COX-

  DOI：

  10.1021/jm800084s