1-acetyl-3-[4-(2-methylphenyloxy)but-2-ynylthio]indole | 1001298-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-[4-(2-methylphenyloxy)but-2-ynylthio]indole
• 英文别名: 1-[3-[4-(2-Methylphenoxy)but-2-ynylsulfanyl]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1001298-69-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: JHTIKCDOZGXYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-[4-(2-methylphenyloxy)but-2-ynylthio]indole 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-acetyl-4-(2-methylphenyloxymethyl)-2,5-dihydrothiopyrano[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过3-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）吲哚的硫代-claisen重排，区域选择性合成4-芳氧基亚甲基-2,3,5-三氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  通过3-（4'-芳氧基丁-2'-的硫代-克莱森重排，以78-84％的产率区域选择性地合成了许多新的4-芳氧基亚甲基-2,3,5-三氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚。炔硫基）吲哚。内环双键产物是通过在吲哚氮上引入吸电子乙酰基而分离的，也可以通过脱乙酰基反应和随后的加热转化为相应的环外异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440624
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(2-methylphenyloxy)but-2-ynylthio]indole 、 乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-acetyl-3-[4-(2-methylphenyloxy)but-2-ynylthio]indole
  参考文献：
  名称：

  通过3-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）吲哚的硫代-claisen重排，区域选择性合成4-芳氧基亚甲基-2,3,5-三氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  通过3-（4'-芳氧基丁-2'-的硫代-克莱森重排，以78-84％的产率区域选择性地合成了许多新的4-芳氧基亚甲基-2,3,5-三氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚。炔硫基）吲哚。内环双键产物是通过在吲哚氮上引入吸电子乙酰基而分离的，也可以通过脱乙酰基反应和随后的加热转化为相应的环外异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440624

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-aryloxymethylene-2,3,5-trihydrothiopyrano[3,2-b]indoles by the thio-claisen rearrangement of 3-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)indoles
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、S. Muhuri

  DOI：10.1002/jhet.5570440624

  日期：2007.11

  A number of new 4-aryloxymethylene-2,3,5-trihydrothiopyrano[3,2-b]indoles are regioselectively synthesized in 78-84% yield by the thio-Claisen rearrangement of 3-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)indoles. The endocyclic double bonded products are isolated by introducing electron withdrawing acetyl group at the indole nitrogen and also can be converted to the corresponding exocyclic isomers by deacetylation

  通过3-（4'-芳氧基丁-2'-的硫代-克莱森重排，以78-84％的产率区域选择性地合成了许多新的4-芳氧基亚甲基-2,3,5-三氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚。炔硫基）吲哚。内环双键产物是通过在吲哚氮上引入吸电子乙酰基而分离的，也可以通过脱乙酰基反应和随后的加热转化为相应的环外异构体。