4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide | 950843-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-Iodo-5,5-dimethyloxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 950843-40-0
• 化学式: C₅H₇IO₃S
• 分子量: 274.079
• InChiKey: ZVSYGXMXBAIWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide 在 sodium iodide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到sodium 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和γ-Sultones

  摘要：

  β-碘-α，β-不饱和γ-磺内酯（即4-卤代1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物）在非质子极性溶剂（如DMSO或丙酮）中与“软”亲核试剂（如碘化物或硫代乙酸盐通过非常容易的嗜盐性开环E 2-消除而产生烯丙基磺酸盐。“较硬”的亲核试剂叠氮化物离子在相同条件下反应，生成相应的β-叠氮基-α，β-不饱和γ-内酯（即4-叠氮基1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物），取代β-卤化物通过加成消除机理。与此相反，在羟基溶剂CD 3在环境温度下OD，各种亲核产生的既不是上述产品，但催化快速更换的C α-H由氘组成。提出了这种有趣的快速交换的基础因素。有趣的是，除了嗜盐的开环以外，β-溴类似物表现出相似的反应性。计算结果表明，β卤素和S-O（-C）键在增强HCα - S（O）2-基团的酸度方面具有相对重要性。

  DOI：

  10.1021/jo071085q
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和γ-Sultones

  摘要：

  β-碘-α，β-不饱和γ-磺内酯（即4-卤代1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物）在非质子极性溶剂（如DMSO或丙酮）中与“软”亲核试剂（如碘化物或硫代乙酸盐通过非常容易的嗜盐性开环E 2-消除而产生烯丙基磺酸盐。“较硬”的亲核试剂叠氮化物离子在相同条件下反应，生成相应的β-叠氮基-α，β-不饱和γ-内酯（即4-叠氮基1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物），取代β-卤化物通过加成消除机理。与此相反，在羟基溶剂CD 3在环境温度下OD，各种亲核产生的既不是上述产品，但催化快速更换的C α-H由氘组成。提出了这种有趣的快速交换的基础因素。有趣的是，除了嗜盐的开环以外，β-溴类似物表现出相似的反应性。计算结果表明，β卤素和S-O（-C）键在增强HCα - S（O）2-基团的酸度方面具有相对重要性。

  DOI：

  10.1021/jo071085q

文献信息

• β-Halo-α,β-unsaturated γ-Sultones
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Dan T. Major、Milon Sprecher

  DOI：10.1021/jo071085q

  日期：2007.8.31

  The reaction of β-iodo-α,β-unsaturated γ-sultones (i.e., 4-halo-1,2-oxathiole 2,2-dioxides) in aprotic polar solvents such as DMSO or acetone, with ‘soft' nucleophiles such as iodide or thioacetate, yields an allenesulfonate by a very facile halophilic ring-opening E2-elimination. The ‘harder' nucleophile, azide ion, reacts under the same conditions to yield the corresponding β-azido-α,β-unsaturated

  β-碘-α，β-不饱和γ-磺内酯（即4-卤代1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物）在非质子极性溶剂（如DMSO或丙酮）中与“软”亲核试剂（如碘化物或硫代乙酸盐通过非常容易的嗜盐性开环E 2-消除而产生烯丙基磺酸盐。“较硬”的亲核试剂叠氮化物离子在相同条件下反应，生成相应的β-叠氮基-α，β-不饱和γ-内酯（即4-叠氮基1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物），取代β-卤化物通过加成消除机理。与此相反，在羟基溶剂CD 3在环境温度下OD，各种亲核产生的既不是上述产品，但催化快速更换的C α-H由氘组成。提出了这种有趣的快速交换的基础因素。有趣的是，除了嗜盐的开环以外，β-溴类似物表现出相似的反应性。计算结果表明，β卤素和S-O（-C）键在增强HCα - S（O）2-基团的酸度方面具有相对重要性。