4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2-oxide | 880354-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2-oxide
• 英文别名: 4-Iodo-5,5-dimethyloxathiole 2-oxide
• CAS: 880354-24-5
• 化学式: C₅H₇IO₂S
• 分子量: 258.08
• InChiKey: NBRSLJZPXXRUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 sodium 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和γ-Sultones

  摘要：

  β-碘-α，β-不饱和γ-磺内酯（即4-卤代1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物）在非质子极性溶剂（如DMSO或丙酮）中与“软”亲核试剂（如碘化物或硫代乙酸盐通过非常容易的嗜盐性开环E 2-消除而产生烯丙基磺酸盐。“较硬”的亲核试剂叠氮化物离子在相同条件下反应，生成相应的β-叠氮基-α，β-不饱和γ-内酯（即4-叠氮基1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物），取代β-卤化物通过加成消除机理。与此相反，在羟基溶剂CD 3在环境温度下OD，各种亲核产生的既不是上述产品，但催化快速更换的C α-H由氘组成。提出了这种有趣的快速交换的基础因素。有趣的是，除了嗜盐的开环以外，β-溴类似物表现出相似的反应性。计算结果表明，β卤素和S-O（-C）键在增强HCα - S（O）2-基团的酸度方面具有相对重要性。

  DOI：

  10.1021/jo071085q
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到4-iodo-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫代亚磺酸盐和-磺酸盐以及β-碘α，β-不饱和γ-磺胺类化合物的简便合成

  摘要：

  已经确定了最近报道的新型烷氧基氯二硫化物与2-甲基-1,3-丁二烯的1,4-加成的区域特异性。通过加成产物的自发[2,3]-σ重排而形成的烯丙基烯丙基硫代亚磺酸盐在4℃下被氧化为相应的硫代磺酸盐。在室温下，优选在I 2存在下的高碘酸盐氧化，导致氧化裂解并环化为β-碘α，β-不饱和γ-磺胺嘧啶。还可以通过碘与烷基亚烷基亚磺酸盐的反应方便地制备具有不同程度的γ-烷基取代度的此类磺胺。

  DOI：

  10.1021/jo051987w