(2S)-(1-tosylaziridin-2-yl)diphenylmethanol | 908293-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(1-tosylaziridin-2-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: (S)-diphenyl(1-tosylaziridin-2-yl)methanol；[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 908293-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: HRBVCUDUMMYUNF-BBQAJUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(1-tosylaziridin-2-yl)diphenylmethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R)-N-((3,3-diphenyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮丙啶甲醇的氮杂-佩因重排中含羟基碳的影响

  摘要：

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。

  DOI：

  10.2174/157017809788681310
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-(1-tosylaziridin-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols

  摘要：

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.035

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Rearrangement of Activated Cyclic Amines:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sermadurai Selvakumar、Sivaraj Baktharaman、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo702044k

  日期：2007.12.1

  Ring opening of activated cyclic amines to produce amino carbonyl compounds has been studied in the presence of Lewis acids. Whereas five- and six-membered rings cleave and rearrange via a 1,2-hydride shift, reaction in three- and four-membered rings takes place via a C−C bond migration. In the case of a three-membered ring, a wide variety of Lewis acids proved to be effective for the reaction. Base-induced

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。
• The Influence of Substituents on the Hydroxyl-Bearing Carbon in the Aza-Payne Rearrangement of Aziridinemethanols
  作者：Wenjin Xu、Jun Zhang、Hao Guo、Qifeng Zhu、Xianming Hu

  DOI：10.2174/157017809788681310

  日期：2009.7.1

  A new series of α,α-disubstituted aziridinemethanols have been synthesized and their aza-Payne rearrangement reactions were studied. The results show that α,α-disubstituted aziridinemethanols with electron-withdrawing groups accelerate the aza-Payne rearrangement than those with electron-donating groups. All of the rearrangements proceeded through an inversion of configuration at the C-2 carbon.

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。
• Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols
  作者：Feng Xichun、Qiu Guofu、Liang Shucai、Teng Hanbing、Wu Lamei、Hu Xianming

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.035

  日期：2006.5

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.