5,11,17,23,35,41,47-octaoctanoyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis(3-carboxypropoxy)calix[8]arene | 1009078-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,35,41,47-octaoctanoyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis(3-carboxypropoxy)calix[8]arene
• 英文别名: 4-[[50,51,52,53,54,55,56-Heptakis(3-carboxypropoxy)-5,11,17,23,29,35,41,47-octa(octanoyl)-49-nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaenyl]oxy]butanoic acid
• CAS: 1009078-52-7
• 化学式: C₁₅₂H₂₀₈O₃₂
• 分子量: 2547.3
• InChiKey: DOHMDODHBCSVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.4
• 重原子数：
  184
• 可旋转键数：
  96
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  509
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,,23,29,35,41,47-octaotanoyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis(ethoxycarbonylpropoxy)calix[8]arene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5,11,17,23,35,41,47-octaoctanoyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis(3-carboxypropoxy)calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  Designer amphiphiles based on para-acyl-calix[8]arenes

  摘要：

  描述了一系列完全O-衍生的对酰基-杯[8]芳烃的合成，其中酰基官能团是辛酰基或十六酰基。连接在酚面上的基团是羧基甲氧基（阴离子）、羧基丙氧基（阴离子）、4-磺基丁氧基（阴离子）、乙氧基羧基甲氧基（中性）、乙氧基羧基丙氧基（中性）、2-甲氧基乙氧基（中性）和2-（2-甲氧基）二乙氧基（中性）。使用特定的合成路线可以高产率地完全替代所获得的所有化合物。研究了化合物的界面性质，并针对具有对辛酰基取代基的系列中的某些化合物获得了稳定的单分子层；该系列研究的所有具有对十六酰基取代基的化合物在空气-水界面形成稳定的单层。通过动态光散射和杯-[8]-芳烃衍生物在观察到的蛋白质上的特异性吸附，研究了 O-4-磺基丁氧基-对-辛酰基杯[8]芳烃与一系列血清白蛋白之间的相互作用。阴离子衍生物O-4-磺基丁氧基-对辛酰基杯[8]芳烃和O-羧基甲氧基-对辛酰基杯[8]芳烃已被证明具有抗凝血特性，但没有溶血毒性。

  DOI：

  10.1039/b713883k

文献信息

• Designer amphiphiles based on para-acyl-calix[8]arenes
  作者：Saïd Jebors、Fabienne Fache、Sylvain Balme、Floriane Devoge、Melany Monachino、Sebastien Cecillon、Anthony W. Coleman

  DOI：10.1039/b713883k

  日期：——

  The synthesis of a series of fully O-derivatised para-acyl-calix[8]arenes is described, where the acyl function is either octanoyl or hexadecanoyl. The groups attached at the phenolic face are, carboxymethoxy (anionic), carboxypropoxy (anionic), 4-sulfonatobutoxy (anionic), ethoxycarboxymethoxy (neutral), ethoxycarboxypropoxy (neutral), 2-methoxyethoxy (neutral) and 2-(2-methoxy)diethoxy (neutral). The use of specific synthetic routes has allowed complete substitution in high yields for all the compounds obtained. The interfacial properties of the compounds have been studied and stable monolayers have been obtained for certain compounds in the series having para-octanoyl substituents; all compounds studied in the series having para-hexadecanoyl substituents formed stable monolayers at the air–water interface. The interactions between O-4-sulfonatobutoxy-para-ocatanoylcalix[8]arene and a series of serum albumins have been studied by dynamic light scattering and specific adsorption of the calix-[8]-arene derivative onto the proteins observed. The anionic derivatives O-4-sulfonatobutoxy-para-ocatanoylcalix[8]arene and O-carboxymethoxy-para-ocatanoylcalix[8]arene have been shown to possess anticoagulant properties but to have no haemolytic toxicity.

  描述了一系列完全O-衍生的对酰基-杯[8]芳烃的合成，其中酰基官能团是辛酰基或十六酰基。连接在酚面上的基团是羧基甲氧基（阴离子）、羧基丙氧基（阴离子）、4-磺基丁氧基（阴离子）、乙氧基羧基甲氧基（中性）、乙氧基羧基丙氧基（中性）、2-甲氧基乙氧基（中性）和2-（2-甲氧基）二乙氧基（中性）。使用特定的合成路线可以高产率地完全替代所获得的所有化合物。研究了化合物的界面性质，并针对具有对辛酰基取代基的系列中的某些化合物获得了稳定的单分子层；该系列研究的所有具有对十六酰基取代基的化合物在空气-水界面形成稳定的单层。通过动态光散射和杯-[8]-芳烃衍生物在观察到的蛋白质上的特异性吸附，研究了 O-4-磺基丁氧基-对-辛酰基杯[8]芳烃与一系列血清白蛋白之间的相互作用。阴离子衍生物O-4-磺基丁氧基-对辛酰基杯[8]芳烃和O-羧基甲氧基-对辛酰基杯[8]芳烃已被证明具有抗凝血特性，但没有溶血毒性。