tert-butyl (2R,3R)-2-((1E,3E,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate | 1037435-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-((1E,3E,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-[(1E,3E,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1037435-35-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: JZVHAXOPDMJOSI-IWZNKZMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-((1E,3E,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4E,6E,8R,9R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of (2R,3R,8R,9R)-N-Boc-ADDA

  摘要：

  The convergent synthesis of N-Boc-(2R,3R,8R,9R,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldecadenoic acid (enantio-N-Boc-ADDA) is reported. Our flexible approach takes advantage of highly efficient non-aldol aldol and cross-metathesis methodologies.

  DOI：

  10.1021/jo800574g
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-methyl-2-oxo-4-vinylazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ((2R,3R,4E)-2-methoxy-3,5-dimethylhepta-4,6-dienyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以32%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-2-((1E,3E,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of (2R,3R,8R,9R)-N-Boc-ADDA

  摘要：

  The convergent synthesis of N-Boc-(2R,3R,8R,9R,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldecadenoic acid (enantio-N-Boc-ADDA) is reported. Our flexible approach takes advantage of highly efficient non-aldol aldol and cross-metathesis methodologies.

  DOI：

  10.1021/jo800574g