(Z)-1-phenyl-2-ethylthiopropene | 41796-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-ethylthiopropene
• 英文别名: [(Z)-2-ethylsulfanyl-prop-1-enyl]-benzene；[(Z)-2-ethylsulfanylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 41796-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: GLUGZFUJXLOPHN-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-ethylthiopropene 、 苯基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)-nickel(II)chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到cis-α-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-ethylthiopropene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e

文献信息

• Use of Vinyl Sulfides in Fischer Indole Reactions
  作者：Parul Pal、Meghan Fragis、Jakob Magolan、Srinivas Dharavath、Jarrod W. Johnson

  DOI：10.1055/a-1868-4148

  日期：2022.11

  Fischer indole reactions. These vinyl sulfides react with arylhydrazines in the presence of TsOH·H2O in refluxing ethanol or dichloroethane to yield diverse 3-substituted and 2,3-disubstituted indoles or azaindoles. The utility of this chemistry is highlighted with the efficient preparation of three biomedically relevant compounds: 4-aza-melatonin, a furoindoline, and an indomethacin-like CRTh2 antagonist

  使用硫代烷基鏻盐通过 Wittig 烯化获得的乙烯基硫化物在 Fischer 吲哚反应中用作醛或酮替代物。这些乙烯基硫化物在 TsOH·H 2 O 存在下，在回流的乙醇或二氯乙烷中与芳基肼反应，生成不同的 3-取代和 2,3-二取代吲哚或氮杂吲哚。通过有效制备三种生物医学相关化合物，突出了该化学的实用性：4-氮杂-褪黑激素、呋喃二氢吲哚和吲哚美辛样 CRTh2 拮抗剂。