2-amino-4-[2-{5-(N,N'-bis((S)-1-(1-neopentoxycarbonyl)ethyl)-phosphonamido)}furanyl]-5-isobutylthiazole | 347870-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-[2-{5-(N,N'-bis((S)-1-(1-neopentoxycarbonyl)ethyl)-phosphonamido)}furanyl]-5-isobutylthiazole
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[[[5-[2-amino-5-(2-methylpropyl)-1,3-thiazol-4-yl]furan-2-yl]-[[(2S)-1-(2,2-dimethylpropoxy)-1-oxopropan-2-yl]amino]phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 347870-25-1
• 化学式: C₂₇H₄₅N₄O₆PS
• 分子量: 584.717
• InChiKey: IJONTUSYZRSUOJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-Ala neopentyl ester 、 2-amino-5-isobutyl-4-[2-(5-phosphono)-furanyl]thiazole dichloridate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-amino-4-[2-{5-(N,N'-bis((S)-1-(1-neopentoxycarbonyl)ethyl)-phosphonamido)}furanyl]-5-isobutylthiazole
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235