diethyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioate | 1115088-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)but-2-enedioate
• CAS: 1115088-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: LPTUMFZOMTYDMB-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 diethyl [2-(2,4-dioxopent-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)]butane-1,4-dioate 在 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 生成 diethyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioate 、 diethyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下，在硅胶粉存在下苯肼与空间拥挤的稳定磷叶立德的反应：完全取代的吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/10426500701569448

文献信息

• The Reaction of Phenylhydrazine with Sterically Congested Stabilized Phosphorus Ylides in the Presence of Silica Gel Powder in Solvent-Free Conditions: A Novel Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Nader Noshiranzadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/10426500701569448

  日期：2008.4.18

  Reactions of sterically congested stabilized phosphorus ylides with phenylhydrazine in the presence of silica gel powder in solvent-free conditions proceed smoothly at 100°C to afford dialkyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioates in good yields. The structures of the products were deduced from their IR, 1 H NMR, and 13 C NMR spectra. The mass spectra of these compounds displayed molecular

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。