(2S)-2-(dimethylamino)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one | 762266-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-(dimethylamino)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 762266-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: YMRJHYMRLWNYHC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 在 1,2-O-[(CH2)5CH]-5,6-O-(iPr)2CH-3-O-(Li)-α-D-glucofuranose 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 、 (2S)-2-(dimethylamino)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用糖衍生的醇盐作为手性促进剂的对映选择性 [1,2]-史蒂文斯重排

  摘要：

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032107

文献信息

• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。