(E,3S,8R)-9-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenon-4-enal | 1006725-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S,8R)-9-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenon-4-enal
• CAS: 1006725-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: LONMJUDAQYCSFR-JPZCEIGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,8R)-9-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenon-4-enal 、 [(2R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-7-oxo-6-triethylsilyloxyoctan-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以49%的产率得到[(E,2R,4R,5R,6S,9R,11S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-9-hydroxy-4,11,12,16-tetramethyl-14-methylidene-7-oxo-6-triethylsilyloxyheptadec-12-en-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E,3S,8R)-9-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067

文献信息

• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide H1
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1032101

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolide core as the immediate precursor to amphidinolide H1 is described, which features a palladium-catalyzed Stille cross-coupling, a methyl ketone diastereoselective aldol reaction, a Mitsunobu esterification, and an intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the 26-membered macrocycle as key steps.

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。