2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylic acid | 1005382-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid；3-Oxo-2-prop-2-enyl-1-prop-2-ynylisoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 1005382-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BUBSIFJGHHOXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2'-allyl-5-methylidene-4,5-dihydrospiro[furan-3(2H),1'-[1H]isoindole]-2,3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-allyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅烯复分解/ Diels-Alder反应用于构建高度官能化的新型多环氮杂化合物

  摘要：

  使用第一代Grubbs催化剂通过酶复分解合成了各种三环服务。乙炔的复分解反应在CH 2 Cl 2的回流过程中顺利进行，催化剂负载量低（3.0 mol％），三环产物6和16的收率高（72-89％）。所得的1，3-二烯经Diels-Alder法是多环结构的合适前体。烯炔产物与亲二烯体的一锅RCM / Diels-Alder反应平稳进行，得到多环化合物，为单个环加合物。Diels – Alder加合物的结构通过1 H NMR光谱和X射线分析确定。环加合物是通过亲二烯体向二烯中的二烯形成的。内在模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.001