(3R)-3-methyldodecanedioic acid | 1015071-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-methyldodecanedioic acid
• CAS: 1015071-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: LFRDJQLRELTNCX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyldodecanedioic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-12-(benzyloxy)-10-methyl-12-oxododec-6-enoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R)-3-methyldodecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112

文献信息

• PRODUCTION OF MACROCYCLIC KETONES IN RECOMBINANT HOSTS
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200347412A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention relates to recombinant microorganisms and methods for producing macrocyclic ketones and macrocyclic ketone precursors.
• A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine by intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene
  作者：Kie Suwa、Yasuko Morie、Yumiko Suzuki、Kiyoshi Ikeda、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.112

  日期：2008.2

  A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine 1 has been accomplished in 12 steps with 40% overall yield. A highlight of the synthesis is the intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene to afford a bridged pyrone and ring transformation of the pyrone to afford pyridine derivatives.

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。