(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1009630-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1009630-66-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆S
• 分子量: 472.602
• InChiKey: SBHQSZRUJUKBNU-OSZANLPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 1-thio-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用巴比妥酸衍生物对 Pd(0)-催化的烯丙基醚脱保护的显着溶剂效应：在选择性和连续去除烯丙基、甲基烯丙基和异戊二烯醚中的应用

  摘要：

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992352

文献信息

• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。