3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide | 1010728-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 1010728-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂FNOS
• 分子量: 342.221
• InChiKey: YRRQFKHAYVDSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到8-chloro-7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of ortho-chloro-β-aroylthioamides in synthesis(II): an efficient one-pot, three-component synthesis of tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  Tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives have been successfully synthesized in an unusual one-pot multicomponent cascade reaction from ortho-halo-beta-aroylthioamides, Meldrum's acid, and aromatic aldehydes. The reaction presumably proceeds via Knoevenagel condensation-Michael addition-cyclo-condensation-decarboxylation-rearrangement-intramolecular SNAr reaction sequence. High bond forming efficiency of this reaction makes it attractive for the synthesis of thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives in a single step operation. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.057

文献信息

• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。