1-(3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 1013470-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 1013470-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₈
• 分子量: 413.428
• InChiKey: BWHVFILQXUNADH-PAELUROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-ribofuranozyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.32 g的产率得到1-(3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c