(2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,11,11a-tetrahydro-2H,5H-1,4,10-trioxabenzo[a]cyclopenta[e]cyclooctene | 1030614-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,11,11a-tetrahydro-2H,5H-1,4,10-trioxabenzo[a]cyclopenta[e]cyclooctene
• 英文别名: (1R,12S,13R,17R)-15,15-dimethyl-3,11,14,16,18-pentaoxatetracyclo[10.6.0.04,9.013,17]octadeca-4,6,8-triene
• CAS: 1030614-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HBSRWRPYMFLMMX-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,11,11a-tetrahydro-2H,5H-1,4,10-trioxabenzo[a]cyclopenta[e]cyclooctene 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-[6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,11,11a-tetrahydro-2H,5H-1,4,10-trioxabenzo[a]cyclopenta[e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation: An Approach to the Synthesis of Chiral Benzodioxocines
  作者：Arpita Neogi、Tirtha P. Majhi、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700762

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification using bulky binaphthylphosphane or bis(diphenylphosphanyl)ferrocene ligands is shown to be a convenient method for the synthesis of eight-membered oxygen heterocycles. Application of this methodology to a sugar derivative led to the synthesis of chiral benzodioxocine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)