(RS)-15-methylpentacosanal | 455899-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-15-methylpentacosanal
• 英文别名: 15-methylpentacosanal
• CAS: 455899-45-3
• 化学式: C₂₆H₅₂O
• 分子量: 380.698
• InChiKey: IDRMCJLREBVOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-15-methylpentacosanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 21-methylhentriacontan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Four Methyl-branched Secondary Acetates and a Methyl-branched Ketone as Possible Candidates for the Female Pheromone of the Screwworm Fly,Cochliomyia hominivorax

  摘要：

  6-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (1)，7-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (2)，8-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (3)，7-乙酰氧基-15-甲基长链烷烃 (4)，以及21-甲基-7-三十烷酮 (5) 作为外消旋和差向异构体混合物合成。这些是从产生雄性扭虫（Cochliomyia hominivorax）交配反应的雌性己烷提取物的高效液相色谱（HPLC）分馏中分离出来的新化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-hexadec-2-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 197.33h， 生成 (RS)-15-methylpentacosanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…

  摘要：

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2224