7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone | 133342-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone
• 英文别名: 7,8,3',4',5’-pentamethoxyflavone；3',4',5',7,8-Pentamethoxyflavone；7,8-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 133342-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: IQXUAKMLDBLFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone 在 magnesium iodide 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到8,4'-dihydroxy-7,3',5'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下碘化镁对芳基醚的选择性脱甲基和脱苄基反应及其在天然产物的全合成中的应用†

  摘要：

  一种使用芳基甲基/苄基醚的有效选择性脱甲基和脱苄基方法 碘化镁 在无溶剂条件下已开发并应用于天然的合成 黄酮和联苯糖苷。在反应条件下可以耐受包括糖苷在内的多种官能团。实验结果表明，无论它们是在羰基的间位还是对位，O-苄基的去除都比O-甲基的去除更容易。因此，对于同时带有苄氧基和甲氧基的底物可以实现选择性的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/b916969e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以72.4%的产率得到7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077

文献信息

• Synthesis and AntiproliferativeIn-Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds
  作者：Liang Zhang、Wei-Ge Zhang、En-Long Ma、Lan Wu、Kai Bao、Xiao-Long Wang、Yu-Ling Wang、Hong-Rui Song

  DOI：10.1002/ardp.200700077

  日期：2007.12

  The total synthesis of natural flavan racemates (±) 1, (±) 2 and natural flavones 3, 4 had thus been achieved. A straightforward synthetic procedure of flavans via the Pd‐C catalyzed hydrogenation/hydrogenolysis of corresponding flavones was developed. Furthermore, the antiproliferative activities of racemic flavans (±) 1, (±) 2, flavones 3, 4, and five synthetic intermediates toward human SGC‐7901

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。
• Selective demethylation and debenzylation of aryl ethers by magnesium iodide under solvent-free conditions and its application to the total synthesis of natural products
  作者：Kai Bao、Aixue Fan、Yi Dai、Liang Zhang、Weige Zhang、Maosheng Cheng、Xinsheng Yao

  DOI：10.1039/b916969e

  日期：——

  An efficient selective demethylation and debenzylation method for aryl methyl/benzyl ethers using magnesium iodide under solvent-free conditions has been developed and applied to the synthesis of natural flavone and biphenyl glycosides. A variety of functional groups including glycoside were tolerated under the reaction conditions. Experimental results indicated that the removal of an O-benzyl group

  一种使用芳基甲基/苄基醚的有效选择性脱甲基和脱苄基方法 碘化镁 在无溶剂条件下已开发并应用于天然的合成 黄酮和联苯糖苷。在反应条件下可以耐受包括糖苷在内的多种官能团。实验结果表明，无论它们是在羰基的间位还是对位，O-苄基的去除都比O-甲基的去除更容易。因此，对于同时带有苄氧基和甲氧基的底物可以实现选择性的脱苄基作用。