1-amino-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropane | 101286-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-amino-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropane
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 101286-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD09813605
• 分子量: 241.333
• InChiKey: OWRLSEMWBWDMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-amino-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢化钾对苯乙烯与苄胺的加氢烷基化

  摘要：

  开发了一种通过氢化钾使苯乙烯与苄胺加氢烷基化合成 1,3-二芳基丙胺的方法。该协议通过在 100°C 下用 KH 对苄胺进行溶剂热处理以生成去质子化的阴离子物质，在 0°C 至环境温度下与芳基烯烃进行选择性 C-烷基化，以提供 1,3-二芳基丙胺作为主要产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100120
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-propenone oxime 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-amino-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Über die Darstellung papaverinähnlicher Stoffe II

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19522851006

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS INFLAMMATION LTD

  公开号：WO2011015868A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A method for the preparation of pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer, which method comprises: (1a) adding seed crystals of 5R- pioglitazone O,O'-dibenzoyl-l-tartrate to a rnethanol-water solution of racemic pioglitazone hydrochloride and O,O'-dibenzoyI-L-tartaric acid, thereby precipitating pioglitazone O,O'- dibenzoyl-L-tartrate;(1b) recovering said precipitate from step (1a); (1c) forming a solution of the precipitate from step (1b) in a solvent mixture of methanol, acid and water and mixing into to the resultant solution seed crystals of 5R-pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate, thereby precipitating pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate; (1d) recovering said precipitate from step (1c); (1e) repeating steps (1c) and (1d), the recovered product being the desired pioglitazone O,O'-dibenzoy! tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer. Also disclosed is a modification of the method in which step 1(e) is omitted.

  一种制备吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐的方法，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%，该方法包括：（1a）将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种加入到外消旋吡格列酮盐酸盐和O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸的甲醇-水溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1b）从步骤（1a）中回收所述沉淀物；（1c）在甲醇、酸和水的溶剂混合物中形成步骤（1b）中的沉淀物的溶液，并将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种混入到所得溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1d）从步骤（1c）中回收所述沉淀物；（1e）重复步骤（1c）和（1d），回收的产品即为所需的吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%。还揭示了一种修改该方法的步骤，其中省略了步骤1（e）。
• Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Daigo Utsunomiya、Kazuaki Ishii、Koutaro Jinnouchi、Tsutomu Shiragami、Toshiaki Yamashita

  DOI：10.1021/jo030053+

  日期：2003.10.1

  the cation radicals of the sensitizers that were generated by photoinduced electron transfer to the electron acceptors to the substrates. Therefore, it was found that the relationships in oxidation potentials between the sensitizers and the substrates and the positive charge distribution of the cation radicals of the substrates were important factors for the efficient amination.

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。
• Photoamination of 1,2-Diarylcyclopropanes Using 2,2′-Dialkoxy-1,1′-binaphthalene as Redox-Photosensitizer
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Louis A. Watanabe、Junpei Hobo、Toshiaki Yamashita、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1999.1269

  日期：1999.12

  1-Amino-1,3-diarylpropanes were prepared by the photoamination of 1,2-diarylcyclopropanes with NH3, using 2,2′-dialkoxy-1,1′-binaphthalene and m-dicyanobenzene as sensitizers and electron acceptor.

  以 2,2′-二烷氧基-1,1′-萘和间二氰基苯为敏化剂和电子受体，通过 1,2-二芳基环丙烷与 NH3 的光amination 制备了 1-氨基-1,3-二芳基丙烷。
• RESPIRATORY DISEASE TREATMENT
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20110053986A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于肺部吸入的药物组合物，该组合物包括一种格列吡嗪，例如派格列酮或罗格列酮，以及一种或多种药用载体和/或赋形剂，其中该组合物的格列吡嗪含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了使用和工具包。
• Respiratory Disease Treatment
  申请人：FINCH Harry

  公开号：US20120264787A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于通过吸入进行肺部给药的制剂，该制剂包括一种glitazone，例如pioglitazone或rosiglitazone，以及一种或多种药学上可接受的载体和/或赋形剂，其中该制剂中的glitazone含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了一种用途和工具包。