triethyl 2-fluoro-3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate | 960592-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triethyl 2-fluoro-3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate
• 英文别名: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoro-3-(pyridin-3-yl)propanoate；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoro-3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 960592-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₁FNO₅P
• 分子量: 333.297
• InChiKey: ZGHHRJJTZOXQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 2-fluoro-3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate 在 磷酰基乙酸三乙酯 、 三甲基溴硅烷 、 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 312.08h， 生成 3-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxo-2-phosphonopropyl)-1-ethylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-避免膦酸酯脱保护中的副反应。

  摘要：

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.119
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 以71%的产率得到triethyl 2-fluoro-3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-避免膦酸酯脱保护中的副反应。

  摘要：

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.119

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of α-Halogenated Bisphosphonate and Phosphonocarboxylate Analogues of Risedronate
  作者：Mong S. Marma、Zhidao Xia、Charlotte Stewart、Fraser Coxon、James E. Dunford、Rudi Baron、Boris A. Kashemirov、Frank H. Ebetino、James T. Triffitt、R. Graham G. Russell、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/jm0702884

  日期：2007.11.1

  alpha-Halogenated. analogues of the anti-resorptive bisphosphonate risedronate (5, Ris) and its phosphonocarboxylate cognate (7, 3-PEHPC were synthesized and compared with 5, 7, and the corresponding desoxy analogues in bone mineral affinity and mevalonate pathway inhibition assays. The Ris (5e-h) and 3-PEHPC (7e-h) analogues had decreased bone mineral affinity, confirming that the alpha-OH group in 5 and 7 enhances bone affinity. The 5 alpha-halo-analogues potently inhibited farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS) with IC50 values from 16 ((alpha-F) to 340 (alpha-Br) nM (5, 6 nM). In contrast, 7 alpha-halo-analogues were ineffective versus FPPS (IC50 > 600 mu M), but inhibited Rab geranylgeranyl transferase (RGGT) IC50 = 16-35 mu M) similarly to 7 itself (IC50 = 24 mu M). The alpha-F analogue 7e was 1-2 times as active as 7 in J774 cell viability and Rab11 prenylation inhibition assays.