(R)-4-(triethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone | 953786-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(triethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-2-iodo-4-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 953786-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂Si
• 分子量: 338.261
• InChiKey: GBVHMXKZNGKOQS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(triethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Acutumine Spirocycle via a Radical−Polar Crossover Reaction

  摘要：

  A new radical-polar crossover reaction was developed that consists of intramolecular conjugate addition of an aryl radical followed by enolate formation and hydroxylation. A C-C bond, a C-O bond, and two congested stereocenters are created in the process. The product is obtained as a single isomer. The method was used to synthesize the spirocyclic subunit of the alkaloid acutumine.

  DOI：

  10.1021/ol701757f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(triethylsilyloxy)-cyclopent-2-enone 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-4-(triethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (-)-acutumine 的对映选择性全合成。

  摘要：

  介绍了四环生物碱 (-)-acutumine 的全合成。由于自由基环化中的区域选择性不正确，对螺环亚基的第一代方法不成功。然而，这项工作催生了第二代策略，其中螺环是通过自由基极性交叉反应形成的。该过程将分子内自由基共轭物加成与烯醇羟基化相结合，并产生两个具有优异非对映选择性的立体中心。用太阳灯照射促进反应，芳基自由基形成需要二锡试剂。这些事实表明底物可以起到敏化剂的作用，从而促进二锡试剂的均裂。然后通过将吡咯烷环环化到螺环上来安装目标的推进器基序。所使用的反应序列包括酚氧化、由 Nakamura 的手性烯丙基锌试剂介导的不对称酮烯丙基化、阴离子氧-Cope 重排、一锅臭氧分解-还原胺化和路易斯酸促进胺环化到 α， β-不饱和二甲基缩酮。对不对称酮烯丙基化的进一步研究证明了 Nakamura 试剂在不匹配情况下发挥良好作用的能力。氯化钛 路易斯酸促进胺环化到 α,β-不饱和二甲基缩酮上。对不对称酮烯丙基化的进一步研究证明了

  DOI：

  10.1021/jo902006q