(R*,R*/R*,S*)-6-fluoro-3,4-dihydro-α-hydroxy-2H-2-[1]benzopyran-acetonitrile | 921223-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R*,R*/R*,S*)-6-fluoro-3,4-dihydro-α-hydroxy-2H-2-[1]benzopyran-acetonitrile
• 英文别名: 6-Fluoro-3,4-dihydro-alpha-hydroxy-2H-2-[1]benzopyran Acetonitrile；2-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 921223-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: QKPQMQLPDGLKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R*,R*/R*,S*)-6-fluoro-3,4-dihydro-α-hydroxy-2H-2-[1]benzopyran-acetonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R*,S*)-α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-fluoro-3,4-dihydro-2-2H-[1]benzopyran-acetonitrile 、 (R*,R*)-α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-fluoro-3,4-dihydro-2-2H-[1]benzopyran-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of Nebivolol

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产外消旋活性成分尼比洛尔的方法，其中产生了不对映异构的氰水合物，将其分离，并在转化后将分离的不对映异构体耦合在一起，最好是通过氰基的部分或完全还原或Pinner皂化来实现。

  公开号：

  US20080221340A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟苯并二氢吡喃-2-羧醛 、 potassium cyanide 、 disodium;carbonate 在 氩 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 磷酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R*,R*/R*,S*)-6-fluoro-3,4-dihydro-α-hydroxy-2H-2-[1]benzopyran-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of Nebivolol

  摘要：

  本发明的主题是一种用于生产外消旋活性成分尼倍洛尔的过程，其中产生对映异构的氰醇，分离并在转化后将分离的对映体耦合在一起，优选地是通过部分或完全还原氰基或Pinner皂化。

  公开号：

  US20080221340A1