(rac)-3-benzylamino-4-methylpentanoic acid | 118248-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-3-benzylamino-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: N-benzyl-β³-homovaline；N-Bn-β(3)-hVal；3-benzylamino-4-methylpentanoic acid；3-(Benzylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 118248-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CRGHGHLMEXVSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-3-benzylamino-4-methylpentanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3RS,4RS)-3-(3'-butenyl)-4-isopropyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-4-methylpentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(rac)-3-benzylamino-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过以手性（salen）钴（III）配合物为对映选择性选择剂进行反复液-液萃取，可有效拆分外消旋的N-苄基β3-氨基酸。

  摘要：

  外消旋的N-苄基β（3）-氨基酸的有效（高达93％ee）分辨率已经通过使用亲脂性手性（salen）钴（III）配合物的迭代（两个周期）液-液萃取工艺实现了[ Co（III）（1）（OAc）]。通过萃取拆分的结果是，N-苄基β（3）-氨基酸的一种对映异构体在水相中占主导地位，而另一种对映异构体则通过络合成钴而被驱入有机相。然后，通过使用1-抗坏血酸的还原性（Co（III）→Co（II））反萃取将络合的氨基酸定量释放到水相中。还原裂解使钴（II）选择剂的回收率高达90％（可通过空气/ AcOH轻松再氧化为Co（III））。

  DOI：

  10.1039/b711477j

文献信息

• A convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using diphenylphosphinic chloride
  作者：Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Tai Au Lee

  DOI：10.1039/c39880001242

  日期：——

  Diphenylphosphinic chloride is found to be very effective in promoting β-lactam formation from β-amino acids.

  发现二苯基次膦酰氯在促进由β-氨基酸形成β-内酰胺方面非常有效。
• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。
• US7449325B2
  申请人：——

  公开号：US7449325B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams
  作者：Robert M. Williams、Byung H. Lee、Mary M. Miller、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/ja00185a043

  日期：1989.2