8(R),9-epoxy-5Z,9,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid | 111057-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(R),9-epoxy-5Z,9,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(2R)-3-[(2Z,5Z)-undeca-2,5-dienylidene]oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 111057-29-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: PVKOQJATMIOZNV-ZBCLHZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R),9-epoxy-5Z,9,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid 以 水 为溶剂， 生成 preclavulone-A 、 (5Z,11Z,14Z)-8-Hydroxy-9-oxo-icosa-5,11,14-trienoic acid 、 (5Z,10E,14Z)-12-Hydroxy-9-oxo-icosa-5,10,14-trienoic acid 、 (S)-5-((1R,2R)-2-((2E,6Z)-dodeca-2,6-dienoyl)cyclopropyl)-5-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation of a cyclopropyl eicosanoid via an allene oxide in the coral Plexaura homomalla: implications for the biosynthesis of 5,6-trans-prostaglandin A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a077
• 作为产物：
  描述：

  8-R-HPETE 在 Plexaura homomalla acetone 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以10%的产率得到8(R),9-epoxy-5Z,9,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation of an allene oxide from (8R)-8-hydroperoxyeicosatetraenoic acid in the coral Plexaura homomalla

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a060

文献信息

• Formation of a cyclopropyl eicosanoid via an allene oxide in the coral Plexaura homomalla: implications for the biosynthesis of 5,6-trans-prostaglandin A2
  作者：Steven W. Baertschi、Alan R. Brash、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00195a077

  日期：1989.6
• Formation of an allene oxide from (8R)-8-hydroperoxyeicosatetraenoic acid in the coral Plexaura homomalla
  作者：Alan R. Brash

  DOI：10.1021/ja00187a060

  日期：1989.3