N′-[1-(2-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 1257533-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N′-[1-(2-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 英文别名: N'-[1-(2-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-[2-(2-chlorophenyl)-4-formyl-5-phenylpyrazol-3-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1257533-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O
• 分子量: 352.823
• InChiKey: NBIBJVOUIIPKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-[1-(2-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-amino-1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氰化酰胺从1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑-4-甲醛与一元酸促进的6-氨基吡唑并嘧啶的合成。

  摘要：

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02653
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以82%的产率得到N′-[1-(2-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  由氰化酰胺从1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑-4-甲醛与一元酸促进的6-氨基吡唑并嘧啶的合成。

  摘要：

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02653

文献信息

• Efficient acid catalytic synthesis of pyrazolopyrimidines from 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines with cyanamide
  作者：Shuo-En Tsai、Wan-Ping Yen、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Ming Yu Liou、Yi-Ting Li、Naoto Uramaru、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The efficient acid catalytic synthesis of pyrazolo [3,4-d]pyrimidine was developed by treating 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidine with various aminating agents including N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (NHSiMe3(OSiMe3)), cyanamide (NH2CN), hydroxylamine (NH2OH), methoxyamine (NH2OMe), hydrazine (NH2NH2), and urea (NH2C(O)NH2) in acidic solution at reflux. Based on the experimental result

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的高效酸催化合成反应是通过用各种胺化剂（包括N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺（NHSiMe 3）处理1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲form开发的。（OSiMe 3）），氰胺（NH 2 C N），羟胺（NH 2 OH），甲氧基胺（NH 2 OMe），肼（NH 2 NH 2）和尿素（NH 2 C（O）NH 2）回流溶液。根据实验结果，氰胺（NH 2 CN）和甲磺酸被认为是最佳的胺化剂和酸介导的溶剂。在另一手中，则反应性的倾向参与原始离去接枝物种上的胺化剂，如-OH，-OMe，-OSiMe的活性3，-NH 2，-OSiMe 3，-C（O）NH 2，和–C N，在酸催化杂环反应中。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of N,N-disubstituted-N′-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides
  作者：Kaung-Min Cheng、Yu-Ying Huang、Jiann-Jyh Huang、Kimiyoshi Kaneko、Masayuki Kimura、Hiroyuki Takayama、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.133

  日期：2010.11

  A series of N,N-disubstituted-N'-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides was synthesized by a newly developed microwave reaction and their antiproliferative activities were evaluated. Microwave irradiation of 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles with various amide solvents in the presence of POCl(3) provided the corresponding 2a-2k, 3a-3c, and 4a-4f in good to excellent yields. The obtained methnimidamides were tested against NCI-H661, NPC-TW01, and Jurkat cancer cell lines and the results indicated that compounds 2d and 2e were the most potent with IC(50) values in low micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.