2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone | 216529-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 216529-49-6
• 化学式: C₁₂H₈ClFN₂O
• 分子量: 250.66
• InChiKey: RQKKZKGFORJMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  发现新型第四代 EGFR 抑制剂以克服 C797S 介导的耐药性

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）激活突变是非小细胞肺癌（NSCLC）患者的重要致癌驱动因素。奥希替尼一直是 EGFR 突变 NSCLC 的一线治疗药物。然而，三级 C797S 突变通过阻断 Cys797 与奥希替尼的共价结合而导致奥希替尼耐药。迄今为止，还没有批准用于治疗奥希替尼耐药的抑制剂。在此，我们通过基于结构的虚拟筛选鉴定了一种靶向EGFR L858R/T790M/C797S的新型先导化合物S8，并合成了一系列新型化合物。代表性化合物C34对 EGFR L858R/T790M/C797S显示出有效的抑制活性，IC 50为 5.1 nM，并显着抑制含有 EGFR L858R/T790M/C797S的 H1975-TM 细胞系的增殖，IC 50为 0.05 μM。此外，化合物C34表现出良好的药代动力学特性，口服生物利用度为30.72%，并在H1975-TM异种移植肿瘤模型中显着抑制肿瘤生长。这项研究提供了一种新型噻唑衍生物作为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01165
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 、 对氟苯甲酸甲酯 生成 2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLOPYRIMIDONES AS INHIBITORS OF DDR1/2 AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一组式（I）的化合物，它们是Discoidin Domain Receptors（DDR1/2）的抑制剂，其过度表达在多种疾病中产生，例如癌症，肺纤维化，肝硬化，肝纤维化，狼疮性肾炎，骨关节炎，类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等，因此本发明的化合物对于治疗上述疾病是有用的。

  公开号：

  EP4032896A1

文献信息

• Phenylpyri(mi)dinylazoles
  申请人：Sudau Alexander

  公开号：US20110183978A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Phenylpyri(mi)dinylazoles of the formula [I-a] and [I-b], wherein the symbols have the meanings stated in the description, and agrochemically active salts thereof and the use thereof for the control of undesired microorganisms in the protection of plants and materials and for the reduction of mycotoxins in plants and plant parts and methods for the production of compounds of the formula [I-a] and [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基吡啶基氮唑，其中符号的含义如说明中所述，以及其农业化学活性盐和在保护植物和材料中控制不良微生物以及减少植物和植物部分中真菌毒素的用途，以及制备式[I-a]和[I-b]化合物的方法。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040176433A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  本文描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA1定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Substituted pyrazoles as P38 kinase inhibitors
  申请人：G.D. Searle LLC

  公开号：EP1500657A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (IA), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物用于治疗 p38 激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式（IA）定义、 其中 R1、R2、R3 和 R4 如说明书所述。
• 3-PHENYL-4-PYRI(MI)DINYL-1H-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2784070A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  Phenylpyri(mi)dinylazole der Formel [I-a] und [I-b], in welcher die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz sowie zur Reduktion von Mykotoxinen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel [I-a] und [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基三（mi）二氮杂环戊烯、 其中的符号具有说明中给出的含义，以及它们的农用化学活性盐和它们在植物保护和材料保护中对抗不良微生物以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及式[I-a]和[I-b]化合物的制备工艺。
• 一种2-氨基-4-噻唑基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116143773A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种2‑氨基‑4‑噻唑基嘧啶类化合物及其制备方法和应用，其结构如通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还公开了上述化合物对表皮生长因子（EGFR）有明显的抑制作用,该类化合物可抑制多种肿瘤细胞的增殖，包括肺癌、胃癌、前列腺癌、卵巢癌、睾丸癌、结肠癌、白血病、乳腺癌、多发性骨髓瘤、肝癌、胰腺癌、黑色素瘤、神经胶质瘤、脑胶质瘤、脑垂体瘤等多种实体瘤和血液瘤。本发明为肿瘤治疗提供一项选择。