2-(acrylamido)ethylphosphonic acid | 518991-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acrylamido)ethylphosphonic acid
• 英文别名: (2-Acrylamidoethyl)phosphonic acid；2-(prop-2-enoylamino)ethylphosphonic acid
• CAS: 518991-75-8
• 化学式: C₅H₁₀NO₄P
• 分子量: 179.112
• InChiKey: BBFOOZAYBHFYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(acrylamido)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkyl-N-(phosphonoethyl) substituted (meth)acrylamides – new adhesive monomers for self-etching self-priming one part dental adhesive

  摘要：

  通过两种不同的三步反应合成了新型N-烷基-N-(磷酸乙基)取代的单、双和三(meth)丙烯酰胺3，并通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱、折射率和粘度进行了表征。与羧酸酯相比，磷酸乙基取代的(meth)丙烯酰胺单体显示出改善的水解稳定性。磷酸乙基取代的丙烯酰胺单体具有最高的稳定性。丙烯酰胺的聚合焓范围较大，从-50到-70 kJ·mol-1每个双键，而甲基丙烯酰胺的聚合焓范围为-8.57到-25.1 kJ·mol-1每个双键。根据它们的结构，(meth)丙烯酰胺3对牙釉质和牙本质具有高达19.5 MPa的粘附力。单体3c对两种基质的粘附值最高，分别为15.3 ± 3.4 MPa对牙釉质和18.5 ± 2.3 MPa对牙本质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.72

文献信息

• Hydrolysis stable self-etching,self-priming adhesive
  申请人：——

  公开号：US20040266906A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  An aqueous one-pack self-etching and self-priming dental adhesive composition having a pH of at most 2, which comprises: (i) a polymerizable N-substituted alkylacrylic or acrylic acid amide monomer which optionally contains an inorganic acidic moiety selected from a phosphonic acid moiety or a sulfonic acid moiety, and (ii) a curing system.

  一种水性一包自酸化和自引导的牙科粘接剂组合物，其pH值最大为2，包括：(i)一种可聚合的N-取代烷基丙烯酸或丙烯酸酰胺单体，该单体可选择性地含有从磷酸基团或磺酸基团中选择的无机酸性基团，以及(ii)固化系统。
• Hydrolysis stable self-etching, self-priming adhesive
  申请人：Klee Joachim

  公开号：US20080194730A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  An aqueous one-pack self-etching and self-priming dental adhesive composition having a pH of at most 2, which comprises: (i) a polymerizable N-substituted alkylacrylic or acrylic acid amide monomer which optionally contains an inorganic acidic moiety selected from a phosphonic acid moiety or a sulfonic acid moiety, and (ii) a curing system.

  一种水性单包自酸化和自引发牙科粘接剂组合物，其pH值最大为2，包括：（i）一种可聚合的N-取代烷基丙烯酸或丙烯酸酰胺单体，可选地包含从磷酸基团或磺酸基团中选择的无机酸性基团，以及（ii）一种固化系统。