phenyl 2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside | 196397-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,-di-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside；phenyl 2-azido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-1-thio-L-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-4-acetyloxy-5-azido-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 196397-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 365.41
• InChiKey: YHHOBYSPCUYITO-YTISJJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-azido-3,4-di-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 phenyl 2-azido-2,6-dideoxy-1-thio-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Staphylococcus aureus Type 5 Trisaccharide Repeating Unit: Solving the Problem of Lactamization

  摘要：

  The chemical synthesis of an orthogonally protected trisaccharide derived from the polysaccharide of Staphylococcus aureus Type 5, which is an attractive candidate for the development of immunotherapies, is described. The challenging alpha-fucosylation and beta-mannosylation are addressed through the careful choice of protecting groups. Lactamization of a beta-D-ManpNAcA moiety during deprotection was avoided by a late stage oxidation approach. Versatility of the trisaccharide was demonstrated by its transformation into a spacer-containing repeating unit suitable for immunological investigations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00031

文献信息

• Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US06040433A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Hexose derivatives are described which facilitate control over the stereochemistry of the glycosyl bond formed in the course of a solid phase glycosylation reaction. Methods for their use are also described.

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。
• [EN] CARBOHYDRATE-BASED LIGAND LIBRARY, ASSAY AND METHOD<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE LIGANDS A BASE D'HYDRATES DE CARBONE, DOSAGE ET PROCEDE CORRESPONDANTS
  申请人：PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1997035202A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A carbohydrate-based library is described which comprises a plurality of distinct sugar-containing ligands each bound to a resolvable portion of a solid support. The library is constructed by a method that includes a glycosyl bond-forming step. Libraries of differing sizes can be prepared by the method of the present invention in which large numbers of distinct species are made substantially concurrently by the formation of glycosyl bonds among many types of participants. Moreover, an assay, which allows the substantial simultaneous screening of essentially all the members of the library, is described. The isolation of novel ligands of low-affinity is thus facilitated.(FR) L'invention se rapporte à une bibliothèque de ligands à base d'hydrates de carbone, qui comprend une pluralité de ligands distincts contenant du sucre, chacun lié à une partie résoluble d'un support solide. La bibliothèque est construite selon un procédé qui comprend une étape de formation d'une liaison glycosyle. Des bibliothèque de tailles différentes peuvent être constituées selon le procédé décrit dans cette invention, dans lesquelles un grand nombre d'espèces distinctes sont réalisées sensiblement concurremment par formation de liaisons glycosyles entre de nombreux types de participants. En outre, l'invention porte sur un dosage, qui permet le criblage sensiblement simultané de pratiquement tous les membres de la bibliothèque. L'isolement de ligands nouveaux de faible affinité est ainsi facilité.

  一种基于糖的库被描述，该库由一种被可分隔部分所束缚的多类糖含有的配体构成。该库可通过包含形成糖苷键步骤的方法构建。根据本发明的方法，不同尺寸类型的库可以构建，其中通过糖苷键形成可在许多参与者类型之间产生大量不同物种，这些物种几乎同时产生。此外，描述一种试剂，可进行大致同时地 screen 所有库成员。低亲和力的新型配体的分离因此得到简化。
• [EN] A COMBINATORIAL LIBRARY OF MOENOMYCIN ANALOGS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE COMBINAISONS D'ANALOGUES DE MOENOMYCINE ET PROCEDES DE PRODUCTION DE CES ANALOGUES
  申请人：INCARA PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：WO1999026956A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) A combinatorial chemical library of compounds structurally related to the moenomycin class of antibiotics has formula (I) wherein D is a donor mono- or disaccharide, A is an acceptor monosaccharide, and P-R is a lipophosphoglycerate mimetic group. Members of the library have a glycosidic linkage between the anomeric carbon of D and the C2 carbon of A, and the D-A moiety is in turn covalently linked through the anomeric carbon of A to the P-R group. Members of the library exhibit their greatest structural diversity in terms of substitutions occurring at the C3 position of the A residue, substitutions at the C2 position of the D residue, and different P-R groups used in assembling the compounds. Members of the library are preferably synthesized by solid phase techniques involving stepwise coupling of the respective units to a support, functionalizing the A and/or D saccharides either before or after immobilizing them on the support, and cleaving the assembled compounds from the support. Preferred functionalities attached to the sugar residues are amides, carbamates, ureas, sulfonamides, substituted amines, esters, carbonates, and sulfates. Exemplary P-R groups are derivatives of homoserine, glyceric acid, salicylates and mandelic acid. Members of the library can be screened for anti-microbial activity by contacting them with a culture of microbes and monitoring the growth rate of the microbes.(FR) L'invention concerne une bibliothèque chimique de combinaisons de composés apparentés par leur structure à la classe moénomycine des antibiotiques. Cette bibliothèque présente la formule (I), où D est un mono- ou disaccharide donneur, A est un monosaccharide accepteur, et P-R est un groupe mimétique de lipophosphoglycérate. Les éléments de la bibliothèque présentent une liaison glycosidique entre le carbone anomère de D et le carbone C2 de A, et la fraction D-A est à son tour liée par covalence par le carbone anomère de A au groupe P-R. Les éléments de la bibliothèque présentent leur plus grande diversité structurelle en termes de substitution au niveau de la position C3 du résidu A, des substitutions au niveau de la position C2 du résidu D, et différents groupes P-R utilisés pour assembler les composés. Les éléments de la bibliothèque sont, de préférence, synthétisés par des techniques en phase solide consistant à coupler, par étape, des unités correspondantes à un support, à fonctionnaliser des saccharides A et/ou D avant ou après les avoir immobilisés sur le support, et à scinder les composés assemblés du support. Les fonctionnalités préférées fixées aux résidus de sucre sont des amides, des carbamates, des urées, des sulfonamides, des amines substituées, des esters, des carbonates et des sulfates. Des groupes P-R donnés à titre d'exemple sont dérivés de l'homosérine, de l'acide glycérique, des salicylates et de l'acide mandélique. Les éléments de la bibliothèque peuvent être analysés afin de détecter l'activité anti-microbienne en les plaçant au contact d'une culture de microbes et en contrôlant le taux de croissance des microbes.

  该组合化学库包含结构上与莫烯霉素类抗生素相关的化合物，其通式为(I)，其中D是供体单或双糖，A是受体单糖，P-R是一个脂基磷酰甘油酸模拟基团。这些化合物在A残基的C3位上的取代、D残基的C2位上的取代以及用于组装化合物的不同P-R基团上表现出最大的结构多样性。该化学库优选通过固相技术合成，涉及逐步将相应的单元连接到支持物上，在固定于支持物之前或之后对A和/或D糖进行功能化，并从支持物上裂解组装的化合物。糖残基上的优选官能团包括酰胺、 carbamates（ Carbamate）、尿素、磺酰胺、取代胺、酯、碳酸盐和硫酸盐。示例性的P-R基团包括homoserine、glyceric acid、salicylates和mandelic acid等衍生物。该化学库可通过将其与微生物培养物接触，并监测微生物的生长速率来筛选其抗菌活性。
• CARBOHYDRATE-BASED LIGAND LIBRARY, ASSAY AND METHOD
  申请人：PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0901629A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• EP0901629A4
  申请人：——

  公开号：EP0901629A4

  公开（公告）日：2000-02-02