(4R,6S)-6-Isopropenyl-6-methyl-1-phenyl-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3-c]pyrazole | 127692-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,6S)-6-Isopropenyl-6-methyl-1-phenyl-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: (4R,6S)-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-6-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
• CAS: 127692-62-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: VQKYDPNWOMNIKB-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-Isopropenyl-6-methyl-1-phenyl-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3-c]pyrazole 以 苯 为溶剂， 生成 (5S,10R)-7,8-Dimethyl-2-phenyl-10-p-tolyl-2,3-diaza-spiro[4.5]deca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对克莱森重排的影响

  摘要：

  （R，S）或（R，R）1,4-二芳基-6-异丙烯基-6-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃[2,3-c]吡唑的六个均质系列的Claisen重排（1-6）得到1,2-二甲基-5-芳基环己烯-4-螺-4'（1'-芳基-5'-吡唑啉酮）（7-12）在125°C下于C 6 D中动力学研究6。当取代基在1-芳基（1,2）上时，该速率随取代基的吸电子特性的增加而增加。当取代基在4-芳基上并且构型为（R，S）（3，5）时，该速率随着取代基的吸电子特性的增加而降低。如果配置为（R，R）（4,6）观察到较低的相反效果。所有动力学数据与取代基的ρ线性相关。这些结果可以通过假设克莱森重排的过渡态具有明显的偶极特性，并在含氧片段上形成部分负电荷来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89781-7