3-O-Benzyl-2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-allose | 131831-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-allose
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 131831-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: WKQNEINNXWXFJM-ABFRBSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-allose 、 3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-hexenofuranose 在 正丁基锂 作用下， 生成 8-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-7,9-di-C-methyl-5-methylene-α-D-allo-D-allo-undecofuranose-(1,4) 、 8-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-7,9-di-C-methyl-5-methylene-α-D-allo-L-talo-undecofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-allopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-Benzyl-2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。