methyl 3-iodo-4,5-dimethoxybenzoate | 50772-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 50772-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: ZTUGPZKBMBWVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4,5-dimethoxybenzoate 生成 Dehydrodiveratrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  Larsson,S.; Miksche,G.E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-iodo-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1935, vol. 47, p. 223,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Pd-catalyzed cross-electrophile Coupling/C–H alkylation reaction enabled by a mediator generated <i>via</i> C(sp³)–H activation
  作者：Zhuo Wu、Hang Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01731d

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed cross-electrophile C(sp2)–(sp3) coupling and C–H alkylation reactions represent two efficient methods for the incorporation of an alkyl group into aromatic rings. Herein, we report a Pd-catalyzed cascade cross-electrophile coupling and C–H alkylation reaction of 2-iodo-alkoxylarenes with alkyl chlorides. Methoxy and benzyloxy groups, which are ubiquitous functional groups

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。
• Concise synthesis of marine natural products smenodiol and (−)-pelorol
  作者：Yun-Fei Cheng、Hui-Jing Li、Xiao-Bo Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1080/14786419.2021.2023871

  日期：——

  Abstract A facile synthesis of marine natural product smenodiol has been achieved in 23.2% overall yield within 8 steps from readily available starting materials, which facilitates a concise synthesis of the marine natural product (−)-pelorol by employing a TMSOTf-mediated Friedel-Crafts reaction with a methyl ester in the aryl as the key step.

  摘要 使用容易获得的起始材料，在 8 个步骤内以 23.2% 的总收率轻松合成海洋天然产物 smenodiol，这有助于通过采用 TMSOTf 介导的 Friedel-Crafts 反应简明合成海洋天然产物 (−)-pelorol以芳基中的甲酯为关键步骤。
• 一种海洋天然产物smenodiol的合成方法
  申请人：威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN109096114B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本专利涉及一种海洋天然产物smenodiol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以香紫苏腙和3‑碘‑4,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，经过香紫苏腙与3‑碘‑4,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯的钯催化偶联反应构建出smenodiol的骨架，通过还原、脱水、脱甲基最终合成天然产物smenodiol。本发明具有步骤经济性好、操作简便、适合工业化生产等特点。