9-(5-methyl-2-furyl)adenine | 6979-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(5-methyl-2-furyl)adenine
• 英文别名: 9-<5'-Methyl-2'-furyl>-adenin；9-(5-Methylfuran-2-yl)adenin；9-(5-Methyl-2-furyl)adenin；9-(5-methyl-furan-2-yl)-9H-purin-6-ylamine；9-(5-Methylfuran-2-yl)-9H-purin-6-amine；9-(5-methylfuran-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 6979-90-4
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: SWYYSGPGLOMTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzamido-9-(2-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-iodo-α-L-threo-pentofuranosyl)purine 在 sodium benzoate 、 sodium methylate 作用下， 生成 9-(5-methyl-2-furyl)adenine 、 9-(3-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（3,5-dideoxy-D-glycer-pent-4-enofuranosyl）腺嘌呤的α和β端基异构体的制备及其在体外对白血病L1210细胞的活性。

  摘要：

  先前报道的9-（3,5-二脱氧-β-D-甘油-戊-4-enofuranosyl）腺嘌呤的制备方法（5）不正确。描述了5的新合成。3,5-二甲氧基-5-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-赤-戊呋喃糖（1）和3,5-二甲氧基-5-碘-碘-1,2-O-异亚丙基-β-L制备了苏式-戊-戊呋喃糖（6）作为起始原料。通过乙酰分解将异亚丙基交换为乙酰基，并且通过四氯化钛方法将所得的二乙酸酯（2和7）与异亚丙基与6-（苯甲酰氨基氯汞）嘌呤偶联。通过色谱法将被保护的核苷（3和8）与未反应的糖分离，并用1，8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-烯处理，然后除去保护基团。9-（3,5-dideoxy-D-glycerpent-pent-4-enofuranosyl）Adenine（4 and 5，的α和β端基异构体 分别以3：1的比例从3中获得。7与碱的缩合以更高的收率得到β-核苷5。未检测到4。当在

  DOI：

  10.1021/jm00349a011

文献信息

• Preparation of the .alpha. and .beta. anomers of 9-(3,5-dideoxy-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine and their activity with leukemia L1210 cells in vitro
  作者：Leon M. Lerner

  DOI：10.1021/jm00349a011

  日期：1982.7

  correct. A new synthesis of 5 is described. 3,5-Dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (1) and 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-beta-L-threo-pentofuranose (6) were prepared as starting materials. The isopropylidene groups were exchanged for acetyl groups by acetolysis, and the resulting diacetates (2 and 7) were isopropylidene groups were coupled with 6-(benzamidochloromercuri)purine

  先前报道的9-（3,5-二脱氧-β-D-甘油-戊-4-enofuranosyl）腺嘌呤的制备方法（5）不正确。描述了5的新合成。3,5-二甲氧基-5-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-赤-戊呋喃糖（1）和3,5-二甲氧基-5-碘-碘-1,2-O-异亚丙基-β-L制备了苏式-戊-戊呋喃糖（6）作为起始原料。通过乙酰分解将异亚丙基交换为乙酰基，并且通过四氯化钛方法将所得的二乙酸酯（2和7）与异亚丙基与6-（苯甲酰氨基氯汞）嘌呤偶联。通过色谱法将被保护的核苷（3和8）与未反应的糖分离，并用1，8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-烯处理，然后除去保护基团。9-（3,5-dideoxy-D-glycerpent-pent-4-enofuranosyl）Adenine（4 and 5，的α和β端基异构体 分别以3：1的比例从3中获得。7与碱的缩合以更高的收率得到β-核苷5。未检测到4。当在