9-β-D-Glucopyranosyladenin | 3181-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-β-D-Glucopyranosyladenin
• 英文别名: 9-β-D-glucopyranosyl adenine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3181-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: PAECLWKKOWTEJJ-KIEKWIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-β-D-Glucopyranosyladenin 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-β-D-Glucopyranosyl-adenin-6'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003798
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 9-β-D-Glucopyranosyladenin
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Purine Nucleosides. The Synthesis of Adenosine, Guanosine and 2,6-Diamino-9-β-D-ribofuranosylpurine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a071

文献信息

• Labeled nucleosides and method for their preparation
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP1186306A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The invention relates to a method for the chemical preparation of labeled nucleosides via an oxidative-ring-opening step and a reductive-ring-closure step starting from a labeled D-glucose nucleoside resulting in the corresponding D-ribose-nucleoside by removing the carbon atom 3 on the glucose and comprising the steps of: 1. a protection of the sugar ring hydroxyl groups, 2. a sugar-base condensation, whereby the base is a purine or a pyrimidine, 3. a deprotection of the sugar ring hydroxyl groups, 4. an oxidative-ring-opening and removal of the carbon atom 3, and 5. a reductive-ring-closure resulting in labeled D-ribose-nucleoside. The invention further relates to a compound obtainable via the method according to the invention having the formula selected from [13C,15N] labeled 6'-O-mono- or 6'-O-bis-C1-C6-alkyloxytrityl-D-glycopyranosyl nucleosides, or [13C,15N] labeled tetra-O-acetyl-D-glycopyranosyl nucleosides or [13C,15N] labeled glycopyranosyl nucleosides.

  该发明涉及一种化学制备标记核苷的方法，通过氧化环开启步骤和还原环闭合步骤，从标记的D-葡萄糖核苷开始，去除葡萄糖上的碳原子3，形成相应的D-核糖-核苷，包括以下步骤：1. 保护糖环羟基团，2. 糖基缩合，其中碱基为嘌呤或嘧啶，3. 解除糖环羟基团的保护，4. 氧化环开启和去除碳原子3，以及5. 还原环闭合，形成标记的D-核糖-核苷。该发明还涉及一种可通过该发明方法获得的化合物，其化学式选自[13C,15N]标记的6'-O-单或6'-O-双-C1-C6-烷氧三苄基-D-葡萄糖吡喃核苷，或[13C,15N]标记的四-O-乙酰基-D-葡萄糖吡喃核苷或[13C,15N]标记的葡萄糖吡喃核苷。
• The nucleoside transport proteins, NupC and NupG, from Escherichia coli: specific structural motifs necessary for the binding of ligands
  作者：Simon G. Patching、Stephen A. Baldwin、Alexander D. Baldwin、James D. Young、Maurice P. Gallagher、Peter J. F. Henderson、Richard B. Herbert

  DOI：10.1039/b414739a

  日期：——

  unrelated transporters showed similar but distinct patterns of inhibition, revealing differing selectivities for the different nucleosides and their analogues. Binding of nucleosides to NupG required the presence of hydroxyl groups at each of the C-3' and C-5' positions of ribose, while binding to NupC required only the C-3' hydroxyl substituent. The greater importance of the ribose moiety for binding to

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合
• Oligonucleotide Catabolism-Derived Gluconucleosides in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Brian J. Curtis、Tyler J. Schwertfeger、Russell N. Burkhardt、Bennett W. Fox、Jude Andrzejewski、Chester J. J. Wrobel、Jingfang Yu、Pedro R. Rodrigues、Arnaud Tauffenberger、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.3c01151

  日期：2023.5.31

  fragmentation in combination with total synthesis, we show that C. elegans selectively glucosylates a series of modified purines but not the canonical purine and pyrimidine bases. Analogous to ribonucleosides, the resulting gluconucleosides exist as phosphorylated and non-phosphorylated forms. The phosphorylated gluconucleosides can be additionally decorated with diverse acyl moieties from amino acid catabolism

  核苷是生命的重要基石，核苷衍生物和合成类似物具有重要的生物医学应用。相应地，在动物模型系统中生产非规范核苷衍生物特别令人感兴趣。在这里，我们报告了在秀丽隐杆线虫和相关线虫中发现的多种葡萄糖核苷。使用基于全离子断裂与全合成相结合的质谱筛选，我们表明线虫选择性地糖基化一系列修饰的嘌呤，但不糖基化经典的嘌呤和嘧啶碱基。与核糖核苷类似，所得的葡萄糖核苷以磷酸化和非磷酸化形式存在。磷酸化的葡萄糖核苷还可以用来自氨基酸分解代谢的多种酰基部分进行修饰。在新型 2'- O-至 3'- O-二苄基磷酰基酯交换反应的促进下，代表性变体的合成证明了不同核碱基和酰基部分的选择性掺入。使用稳定同位素标记，我们进一步表明，葡萄糖核苷掺入了源自 RNA 的修饰核碱基，也可能包含 DNA 分解，揭示了寡核苷酸分解代谢物的广泛回收。葡萄糖核苷在其他线虫中是保守的，并且特定子集的生物合成在种系突变体和衰老过程中增加。生物测定
• Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 965
  作者：Holland et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6130324A
  申请人：——

  公开号：US6130324A

  公开（公告）日：2000-10-10