Ethyl (1R,3S)-3-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-1-cyclobutanecarboxylate | 141243-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (1R,3S)-3-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-1-cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3S)-3-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 141243-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DUTFXNIGEFTEHO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo<4.1.1>octan-2-one 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 Ethyl (1R,3S)-3-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-1-cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  松ano酮（双环[3.1.1]庚烷）的Baeyer-Villiger反应

  摘要：

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88515-x