7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 91176-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 91176-83-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: MOJBKWAKHXFXPN-FFEUSGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以36%的产率得到7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 10.0h， 以8%的产率得到7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008