7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 91176-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carbohydrazide
• CAS: 91176-84-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: KXFNARPXBYXPIJ-KWDMSKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 反应 24.0h， 以38%的产率得到ethyl N-(6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebain-7β-ylcarbonyl)formohydrazonate
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008

文献信息

• NMR Spectra and Stereochemistry of some 7-Substituted 6,14-Bridged Thebaine Derivatives
  作者：Barrie C. Uff、Angela S. Mallard、John A. Davis、Ray Henson

  DOI：10.1002/mrc.1260230610

  日期：1985.6

  The NMR spectra of eighteen 7α‐ and 7β‐substituted 6,14‐bridged thebaine derivatives are reported and the steric and other effects of the 7‐substituent on the C‐5‐H atoms examined. Although the H‐5 proton shift enabled compounds epimeric at C‐7 to be distinguished in the examples studied (values falling between δ 4.75‐4.40 ppm in the 7α series and δ 5.21‐4.97 ppm in the 7β series), the C‐5 shift values

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。