(E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid | 178114-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)oxan-2-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 178114-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: GEOKNENIFXSFLH-URSHTDQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 [(2R,5S,6S)-6-((1E,3E,7E)-(5R,9S,10S,11S)-11-Hydroxy-10-methoxy-1,5,7,9-tetramethyl-dodeca-1,3,7-trienyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254

文献信息

• A Synthesis of (+)-Herboxidiene A
  作者：Nicholas D. Smith、Philip J. Kocienski、Stephen D. A. Street

  DOI：10.1055/s-1996-4254

  日期：1996.5

  Key steps in a stereoselective synthesis of Herboxidiene A, a diastereoisomer of the natural herbicide Herboxidiene, include a Hoppe homoaldol reaction, a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement, and a one-pot synthesis of a diene fragment from condensation of a lithiated benzothiazolyl sulfone and an aldehyde.

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。