3-Hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentane-1-carbaldehyde | 33782-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 33782-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.33
• InChiKey: SHUFDFUHAIPSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 、 1-(triphenylphosphoranylidene)-2-heptanone 在 silica gel 、 petrol 、 乙酸乙酯 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以gave 2-(7-hydroxyheptyl)-3-(3-oxo-1-octenyl)cyclopentanol (4 g., 63%), λmax 230 mμ, ε 12,900 (ethanol), νmax 1660 cm-1, 1620 cm-1 (liquid film)的产率得到2-(7-Hydroxyheptyl)-3-(3-oxo-1-octenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane derivatives

  摘要：

  环戊烷类前列腺素衍生物的化学式为：##SPC1##（其中，R1代表氢或低碳烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，符号R3相同，代表氢、低碳烷基、低碳烯基、苯基（低碳）烷基或低碳酰基，R4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或取代氮原子的酰胺基，X代表乙烯基、环氧乙烯基或环丙烷基，n代表5至8的整数），具有药理学特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生。通过一种新的六步过程制备，首先是环戊酮的恩酰胺与醛反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氢氰酸的源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-碳腈，将碳腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊烷-羰基，将羰基与烷酰亚甲基膦酰转化为------CH=CH--CO--R2，将2-位置取代基中的末端羟甲基氧化为羧基，将环上羟基氧化为酮基，将产生的环戊烷酮烷酸中的两个酮基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的其他化合物。

  公开号：

  US03935261A1
• 作为产物：
  描述：

  diisobutylaluminum hydride 、 2-(7-羟基庚基)-3-氧代环戊烷-1-腈 、 溶剂黄146 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以to give 3-hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentanecarbaldehyde (4.5 g., 43%), b.p. 185°-193°C./0.1 mm.Hg, nD22.5 1.4995的产率得到3-Hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane derivatives

  摘要：

  环戊烷类前列腺素衍生物的化学式为：##SPC1##（其中，R1代表氢或低碳烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，符号R3相同，代表氢、低碳烷基、低碳烯基、苯基（低碳）烷基或低碳酰基，R4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或取代氮原子的酰胺基，X代表乙烯基、环氧乙烯基或环丙烷基，n代表5至8的整数），具有药理学特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生。通过一种新的六步过程制备，首先是环戊酮的恩酰胺与醛反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氢氰酸的源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-碳腈，将碳腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊烷-羰基，将羰基与烷酰亚甲基膦酰转化为------CH=CH--CO--R2，将2-位置取代基中的末端羟甲基氧化为羧基，将环上羟基氧化为酮基，将产生的环戊烷酮烷酸中的两个酮基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的其他化合物。

  公开号：

  US03935261A1