N-[6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl]but-3-enamide | 1256350-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl]but-3-enamide
• 英文别名: N-(6-trimethylsilylhex-4-enyl)but-3-enamide
• CAS: 1256350-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NOSi
• 分子量: 239.433
• InChiKey: MBDCFTXDVBBPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-[6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl]but-3-enamide 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(+/-)-(6β)-7β-vinyl-1-azabicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多米诺加氢甲酰化/环化反应：范围和局限性

  摘要：

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258207