6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enylsulfanyl]-2-methyl-hexanoic acid methyl ester | 83009-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enylsulfanyl]-2-methyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonyl-5-methyl-pentylthio)-2-cyclopentenone；methyl 6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanyl-2-methylhexanoate
• CAS: 83009-58-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄SSi
• 分子量: 386.628
• InChiKey: MWAXBCNFXAROCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enylsulfanyl]-2-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-[(1S,2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-3-hydroxy-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-2-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  4(RS)-hydroxy-2-(5-methoxycarbonyl-5-methylpentylthio)-2-cyclopentenone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 乙酸乙酯 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 594 mg (1.54 mmoles; yield 58.3%) of 4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonyl-5-methyl-pentylthio)-2-cyclopentenone的产率得到6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enylsulfanyl]-2-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,

  摘要：

  从以下化合物组中选择一种新的化合物，该组化合物包括公式（I）的7-（或6-或4-）硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A表示--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，前提是只有一个A切口为三个##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如规范中所定义，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的对映异构体或其15-表异构体，以及这些化合物的混合物。可以通过将2-有机-2-环戊酮（II）与有机铜锂化合物（III）反应以进行共轭反应来制备7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。可以通过将α，β-不饱和酮（IV）和硫醇（V）进行Michael加成反应来制备6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。此外，也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮（VI）和硫醇（VIII）进行Michael加成反应来制备4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体。公式（I）的化合物（（I）-1）中的某些化合物和/或其光学异构体对于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等非常有用。

  公开号：

  US04466980A1