(E)-Tridec-2-en-5-ol | 136106-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Tridec-2-en-5-ol
• 英文别名: Tridec-2-en-5-ol
• CAS: 136106-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: WGHCMLYUJUJJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (E)-Tridec-2-en-5-ol 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol 、 (E)-1-phenyl-hept-5-en-3-ol 、 3-methyl-6-octyl-2-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基从线性均烯丙基醇转移至醛的第一个例子。

  摘要：

  [反应：见正文]揭示了对映选择性线性均丙醇转移反应的第一个实例。在所有情况下，整个重排在热力学上都是有利的，并且空间效应是该反应的驱动力。立体中心和烯烃几何形状的保留以及以一种异构体形式分离γ-加合物均烯丙基醇已保证了所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/ol0263999
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-tridec-2-en-5-ol 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三苯基硅烷 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-Tridec-3-en-5-ol 、 (E)-Tridec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基砜衍生物的还原脱磺酰化反应区域选择性和立体选择性合成烯丙醇和高烯丙醇。在(±)-紫檀香醇和异紫檀香醇合成中的应用

  摘要：

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.707

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• Regioselective reaction of allylbenzotriazoles with aldehydes and ketones in the presence of lithium
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10601-3

  日期：1998.1

  The reactions of α- and γ-substituted allylbenzotriazoles 2, 3 and 4 with an excess of lithium in THF at −78 °C generate various allyllithiums, which react readily with aldehydes and ketones with high regioselectivity to give predominantly the branched products 5 in excellent yields.

  α和γ取代的烯丙基苯并三唑2、3和4与过量锂在THF中在-78°C的反应生成各种烯丙基锂，这些烯丙基锂易于与醛和酮反应，并具有较高的区域选择性，从而以优异的纯度得到主要的支链产物5产量。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07