N-carbomethoxy-4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-5-hydroxy-6,7-dihydro-3H-cyclobuta[e]indole | 1476065-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-carbomethoxy-4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-5-hydroxy-6,7-dihydro-3H-cyclobuta[e]indole
• 英文别名: Methyl 4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-6,7-dihydrocyclobuta[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1476065-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: BHHUDHZLQINYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-carbomethoxy-4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-5-hydroxy-6,7-dihydro-3H-cyclobuta[e]indole 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以44%的产率得到methyl 4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-5-hydroxy-7,9-dioxo-8-phenyl-6a,7,8,9,9a,10-hexahydroisoindolo[5,6-e]indole-3(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和重氮酮反应的间歇和流动光化学苯并环化。在多环芳香族和杂芳香族化合物合成中的应用

  摘要：

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402010b
• 作为产物：
  描述：

  nethyl allyl[4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-3-hydroxybenzocyclobutene]-5-carbamate 在 四氧化锇 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 N-carbomethoxy-4-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl)-5-hydroxy-6,7-dihydro-3H-cyclobuta[e]indole
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和重氮酮反应的间歇和流动光化学苯并环化。在多环芳香族和杂芳香族化合物合成中的应用

  摘要：

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402010b