4-fluorophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone | 1186338-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
• 英文别名: (2,2-difluorocyclopropyl)(4-fluorophenyl)methanone；2,2-difluorocyclopropyl 4-fluorophenyl ketone；(2,2-Difluorocyclopropyl)(4-fluorophenyl)methanone；(2,2-difluorocyclopropyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1186338-51-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: VIIXGKIVIXYMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₉F₃O₂ 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-fluorophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与炔丙基酯的反应及二氟环丙基酮的有效合成

  摘要：

  由FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3（TFDA）在120°C下生成的二氟卡宾可以与在三键的α位具有酯基的末端炔烃反应。在碱性条件下，将二氟环丙烯进一步转化为二氟环丙基酮。研究了转化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.019

文献信息

• A novel reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nitriles leading to 2-fluoropyrroles
  作者：Tang-Po Yang、Jin-Hong Lin、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc45456h

  日期：——

  The CF3SO3H-promoted ring opening of gem-difluorocyclopropyl ketones prefers to undergo proximal bond cleavage and the subsequent cyclization with nitriles occurred smoothly to give 2-fluoropyrroles.

  CF3SO3H促进的宝石-二氟环丙基酮的开环反应倾向于进行近端键裂解，随后与腈的环化反应顺利进行，从而生成2-氟吡咯。
• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。
• Reaction of difluorocarbene with propargyl esters and efficient synthesis of difluorocyclopropyl ketones
  作者：Xiao-Chun Hang、Wei-Peng Gu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.019

  日期：2009.8

  Difluorocarbene generated from FSO2CF2CO2SiMe3 (TFDA) at 120 °C could reacted with terminal alkynes having an ester group at the α position to the triple bond. Difluorocyclopropenes were further converted to difluorocyclopropyl ketones under alkaline condition. Mechanism for the conversion was studied.

  由FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3（TFDA）在120°C下生成的二氟卡宾可以与在三键的α位具有酯基的末端炔烃反应。在碱性条件下，将二氟环丙烯进一步转化为二氟环丙基酮。研究了转化机理。