N-(benzo[d]thiazol-2-yl) mycophenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl) mycophenolate
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enamide
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• mdl: MFCD18790828
• 分子量: 452.531
• InChiKey: ZXOCHBIGIQANGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl) mycophenolate
  参考文献：
  名称：

  新型霉酚酸酰胺和一些杂环衍生物作为免疫抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了 18 种新的霉酚酸 (MPA) 酰胺衍生物和选定的杂环胺作为潜在的免疫抑制剂，其功能是肌苷-5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 非竞争性抑制剂。其中14个采用脲型活化体系（TBTU/HOBt/DIPEA），4个采用膦酸酐法（T3P/Py），无需酚基保护即可以中等至优异的收率获得酰胺. 大多数优化方案不需要复杂的反应后处理，包括色谱法、溶剂消耗法。生物活性测定在 T-Jurkat 细胞系和外周单核细胞 (PBMC) 上进行，它们都专用于抗增殖活性测定。A2 ) 揭示了最有希望的活动。随后，讨论了观察到的构效关系。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2127701

文献信息

• Novel amides of mycophenolic acid and some heterocyclic derivatives as immunosuppressive agents
  作者：Juliusz Maksymilian Walczak、Dorota Iwaszkiewicz-Grześ、Michalina Ziomkowska、Magdalena Śliwka-Kaszyńska、Mateusz Daśko、Piotr Trzonkowski、Grzegorz Cholewiński

  DOI：10.1080/14756366.2022.2127701

  日期：2022.12.31

  group of 18 new amide derivatives of mycophenolic acid (MPA) and selected heterocyclic amines was synthesised as potential immunosuppressive agents functioning as inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) uncompetitive inhibitors. The synthesis of 14 of them employed uronium-type activating system (TBTU/HOBt/DIPEA) while 4 of them concerned phosphonic acid anhydride method (T3P/Py) facilitating

  摘要 合成了 18 种新的霉酚酸 (MPA) 酰胺衍生物和选定的杂环胺作为潜在的免疫抑制剂，其功能是肌苷-5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 非竞争性抑制剂。其中14个采用脲型活化体系（TBTU/HOBt/DIPEA），4个采用膦酸酐法（T3P/Py），无需酚基保护即可以中等至优异的收率获得酰胺. 大多数优化方案不需要复杂的反应后处理，包括色谱法、溶剂消耗法。生物活性测定在 T-Jurkat 细胞系和外周单核细胞 (PBMC) 上进行，它们都专用于抗增殖活性测定。A2 ) 揭示了最有希望的活动。随后，讨论了观察到的构效关系。