5-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 | 1391268-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1391268-61-3
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD22426007
• 分子量: 226.073
• InChiKey: ZVJZGPYDOMMMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 在 硫酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以88%的产率得到4-羟基-5-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-2,3-二氢喹啉类化合物的氧化方法

  摘要：

  本发明公开了4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法，它以4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物为原料，加入有机溶剂、酸化剂和氧化剂，在50~85℃下进行氧化反应，反应结束后反应液经后处理得到4‑羟基喹啉类化合物。本发明制备方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；且制备方法简单、操作容易、产物收率高，相比于以往的4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法更高效，且后处理较为简单的优点，对该产品的工业化尤为重要。

  公开号：

  CN108794396B
• 作为产物：
  描述：

  3-((N-(3-bromophenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)propanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 以4.2 g的产率得到5-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/61478

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BICYCLIC-SUBSTITUTED GLUTARIMIDE CEREBLON BINDERS<br/>[FR] LIANTS DE CÉRÉBLON DE GLUTARIMIDE À SUBSTITUTION BICYCLIQUE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023239750A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  This invention provides Degron compounds which bind to cereblon which is a component of the E3 ubiquitin ligase. The Degrons provided herein can be used to modulate the activity of cereblon either alone or as covalently linked to a Tail. Alternatively, the Degron can be linked to a Targeting Ligand which binds to a Target Protein for protein degradation.

  本发明提供与脑龙结合的 Degron 化合物，脑龙是 E3 泛素连接酶的一个组成部分。本发明提供的 Degron 可单独用于调节大脑龙的活性，也可与尾部共价连接。另外，Degron 还可以与靶向配体连接，靶向配体可与靶蛋白结合进行蛋白降解。
• 10.1021/acs.oprd.4c00077
  作者：Brady, Patrick B.、Harper, Kaid C.、Sorensen, Bryan K.、Greszler, Stephen N.、Lai, Chunqiu、Florjancic, Alan S.、Zhao, Gang、Shelat, Bhadra H.、Storer, Gregory E.、Henry, Rodger F.、Hansen, T. Matthew

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00077

  日期：——

  and has been clinically validated as a target by small molecule inhibition for the treatment of a variety of cancers. ABBV-992 (1) was identified as a novel, potent, selective BTK inhibitor and advanced to Phase I clinical trials. An enantioselective synthesis of 1 was developed and scaled to provide 63 g for preclinical characterization. The route features a diazotization enabled by flow chemistry,

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 参与 B 细胞受体信号传导，并已被临床验证为小分子抑制治疗多种癌症的靶标。 ABBV-992 ( 1 ) 被确定为一种新型、有效、选择性 BTK 抑制剂，并进入 I 期临床试验。开发了1的对映选择性合成并规模化以提供 63 g 用于临床前表征。该路线的特点是通过流动化学实现重氮化，吡啶酮的新型选择性部分还原，立体选择性埃尔曼亚胺还原，以及在掩蔽丙烯酸酯策略中使用3-氯丙酰氯改进丙烯酰胺的形成。
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRAZINE DERIVATIVES AS SHP2 PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Relay Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3630770A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRAZINE DERIVATIVES AS SHP2 PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATASE SHP2
  申请人：RELAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018218133A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of SHP2 phosphatase with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with SHP2 deregulation with the compounds and compositions of the disclosure
• COMPOUNDS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF SMARCA2
  申请人：[en]C4 THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023244764A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  The invention provides a bifunctional compound of formula (I) comprising a Targeting Ligand that binds to SWI/SNF-Related, Matrix-Associated, Actin-Dependent Regulator of Chromatin, Subfamily A, Member 2 (SMARCA2) conjugated to a Degron that is capable of binding to E3 Ubiquitin Ligase, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, Cy1, Cy2, Cy3, Cy4, Z1, Z2 and the degron are as described herein. Further disclosed a method of treating a patient having a SMARCA2-mediated disorder, comprising administering an effective amount of a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutical composition.