ethyl 2-amino-5-benzoylthiophene-3-carboxylate | 33688-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-benzoylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-3-aethoxycarbonyl-5-benzoyl-thiophen；2-amino-5-benzoyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-amino-5-benzoyl-3-thiophenecarboxylate
• CAS: 33688-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: KIOGYFOPMXPKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-amino-5-benzoylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进烯胺酮与亚甲基腈的可切换氧化还原缩合反应合成 2-氨基呋喃和 2-氨基噻吩

  摘要：

  在此，我们报道了一种元素硫促进的可切换氧化还原缩合反应，该反应可以分别从相应的烯胺酮和亚甲基腈中选择性地制备 2-氨基呋喃和 2-氨基噻吩。机理研究表明，烯胺酮作为双亲核试剂，在元素硫的促进下与乙酸腈反应，通过 3,5-环化反应生成 2-氨基呋喃。这些反应使用现成的起始材料、无过渡金属、环保程序、克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的2-氨基呋喃和2-氨基噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01882