(E)-methyl 3-(1-benzoyl-5-bromo-1H-indol-2-yl)acrylate | 1436591-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-benzoyl-5-bromo-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzoyl-5-bromoindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1436591-05-7
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 384.229
• InChiKey: XYIOOGDLEAAHGC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 (E)-methyl 3-(1-benzoyl-5-bromo-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基直接基团的吲哚的高度区域选择性C 2-烯基化：有效的Ru催化偶联反应

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂，通过采用直接基团策略，已实现了吲哚在C2位的高区域选择性烯基化。在存在吲哚的更活泼的C 3和C 7位置以及苯甲酰基保护基的邻位的情况下，该策略为在C-2位置的烯基化N-苯甲酰基吲哚提供了罕见的选择性。还已经举例说明了苯甲酰基的简单脱保护，并且所得产物用作天然产物合成的有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol4011486

文献信息

• Highly Regioselective C2-Alkenylation of Indoles Using the <i>N</i>-Benzoyl Directing Group: An Efficient Ru-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4011486

  日期：2013.6.7

  A highly regioselective alkenylation of indole at the C2-position has been achieved using the Ru(II) catalyst by employing a directing group strategy. This strategy offers rare selectivity for the alkenylation N-benzoylindole at the C-2 position in the presence of the more active C3- and C7-position of indole and the ortho-positions of the benzoyl protecting group. A simple deprotection of the benzoyl

  使用Ru（II）催化剂，通过采用直接基团策略，已实现了吲哚在C2位的高区域选择性烯基化。在存在吲哚的更活泼的C 3和C 7位置以及苯甲酰基保护基的邻位的情况下，该策略为在C-2位置的烯基化N-苯甲酰基吲哚提供了罕见的选择性。还已经举例说明了苯甲酰基的简单脱保护，并且所得产物用作天然产物合成的有用的合成子。