(2S,3R,E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-ene-2,3-diyl diacetate | 1428643-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(E,2S,3R)-3-acetyloxy-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 1428643-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: RMDQPGNGODMSBB-BWFNEAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-ene-2,3-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(+)-synargentolide B
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成（+）-synargentolide B

  摘要：

  分十步实现了简洁高效的卡隆方法，用于天然产物合成香茅素B的总合成，D-甘露醇和L-乳酸乙酯的总收率为11.3％。关键反应包括抗Barbier烯丙基化，交叉复分解和分子内Yamaguchi酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-yl cinnamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2S,3R,E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-α-吡喃酮天然产物Synargentolide B的全合成及绝对构型的确定

  摘要：

  完成了对映体的全合成，并确定了含α-吡喃酮的天然产物合成抗癌内酯B的绝对立体化学。天然产物的绝对立体化学是通过合成可能的非对映异构体并将数据与天然产物报道的数据进行比较而建立的。在该过程中，相关的天然产物6的推定结构的全合成- [R - [1级小号，2 - [R，5 - [R，6小号- （tetraacetyloxy）-3 È庚烯] -5,6-二氢-2 ħ吡喃通过X射线晶体结构分析也可以完成-2-酮的确证。衍生自（S的手性膦酸酯的Wittig-Horner反应乳酸和闭环复分解是整个合成过程中的关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo400083v

文献信息

• Total synthesis of synargentolide B
  作者：Udugu Ramulu、Singanaboina Rajaram、Dasari Ramesh、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.007

  日期：2015.9

  A simple and efficient stereoselective synthesis of synargentolide B was achieved by using ethyl (S)-2-hydroxypropanoate as a readily available starting material. The key steps involved in the synthesis are Horner-Wadsworth-Emmons olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, zinc allylation, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.